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Micron Document

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<title>Aldoladdition</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Aldoladdition</span></h1>

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</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Aldoladdition</b> ist eine <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionsreaktion</a> aus dem Bereich der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a>. Bei der Aldoladdition reagieren <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a> und <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a> zu β-Hydroxyaldehyden (<a href="Aldole" title="Aldole">Aldole</a>) oder β-Hydroxyketonen. Die Aldoladdition ist eine Variante der <a href="Aldolreaktion" title="Aldolreaktion">Aldolreaktion</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Übersichtsreaktion"><span id=".C3.9Cbersichtsreaktion"></span>Übersichtsreaktion</h2></div>

<p>Die Aldoladdition wird hier beispielhaft an der Reaktion von zwei Molekülen des <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyds</a> durchgeführt. Die Reaktion verläuft entweder basen- oder säurekatalysiert:

</p>

<p>Die grün markierte Bindung ist die neu geknüpfte Bindung zwischen den beiden Aldehyden. Bei dieser Additionsreaktion entsteht <a href="3-Hydroxybutanal" title="3-Hydroxybutanal">3-Hydroxybutanal</a>, das zu den Aldolen zählt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Mechanismus">Mechanismus</h2></div>

<p>Die base- und säurekatalysierten Mechanismen der Aldoladdition werden an der Beispielreaktion von zwei Molekülen Acetaldehyd erklärt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Basenkatalysierte_Aldoladdition">Basenkatalysierte Aldoladdition</h3></div>

<p>Im Folgenden wird der Mechanismus der basenkatalysierten Aldoladdition anhand des obigen Beispiels vorgestellt:

</p>

<p>Das zur <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> des Acetaldehyds α-ständige <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatom</a> ist aufgrund der Carbonylverbindung <a href="CH-Acidit%C3%A4t" title="CH-Acidität">acide</a>, d. h., dass an der α-Position des Kohlenstoffatoms ein Wasserstoffatom durch eine starke Base abgespalten werden kann. In diesem Beispiel wird der Acetaldehyd (<b>1</b>) durch ein <a href="Hydroxid-Ion" class="mw-redirect" title="Hydroxid-Ion">Hydroxid-Ion</a> <a href="Deprotonierung" class="mw-redirect" title="Deprotonierung">deprotoniert</a>. Es entsteht ein <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">mesomeriestabilisiertes</a> <a href="Carbanion" title="Carbanion">Carbanion</a>/<a href="Enolat" class="mw-redirect" title="Enolat">Enolat</a> <b>2</b>. Das <a href="Nukleophilie" title="Nukleophilie">nucleophile</a> Enolat <b>2</b> greift die Carbonylgruppe eines weiteren Acetaldehyds an. Es bildet sich ein Alkoholat <b>3</b>, das <a href="Protonierung" title="Protonierung">protoniert</a> wird. Damit bildet sich ein Aldol <b>4</b>, in diesem Fall <a href="3-Hydroxybutanal" title="3-Hydroxybutanal">3-Hydroxybutanal</a>.<sup id="cite_ref-Buddrus_616_ff_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Buddrus_616_ff-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Säurekatalysierte_Aldoladdition"><span id="S.C3.A4urekatalysierte_Aldoladdition"></span>Säurekatalysierte Aldoladdition</h3></div>

<p>Im Folgenden wird der Mechanismus der säurekatalysierten Aldoladdition ebenfalls am obigen Beispiels vorgestellt:

</p>

<p>Bei der säurekatalysierten Aldoladdition wird das <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoffatom</a> der Carbonylgruppe des Acetaldehyds (<b>1</b>) protoniert. In Gegenwart einer Säure bildet sich aus dem Acetaldehyd im Zuge einer <a href="Keto-Enol-Tautomerie" class="mw-redirect" title="Keto-Enol-Tautomerie">Keto-Enol-Tautomerie</a> ein Enol. Dieses greift nun die protonierte Carbonylgruppe <b>5</b> nucleophil an. Es bildet sich ein protoniertes Aldol <b>6</b>. Durch Deprotonierung entsteht ebenfalls 3-Hydroxybutanal (<b>4</b>).<sup id="cite_ref-Buddrus_616_ff_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Buddrus_616_ff-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Kurt_Peter_C._Vollhardt" title="Kurt Peter C. Vollhardt">K. P. C. Vollhardt</a>, N. E. Schore: <i>Organische Chemie</i>. 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim <b>2005</b>, ISBN 978-3-527-31380-8.</li>

<li>J. Buddrus, B. Schmidt: <i>Grundlagen der organischen Chemie</i>. 4. überarbeitete und aktualisierte Auflage, Walter de Gruyter, Berlin/New York <b>2011</b>, ISBN 978-3-11-024894-4.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Buddrus_616_ff-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Buddrus_616_ff_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Buddrus_616_ff_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">J. Buddrus, B. Schmidt: <i>Grundlagen der organischen Chemie</i>. 4. überarbeitete und aktualisierte Auflage, Walter de Gruyter, Berlin/New York <b>2011</b>, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 616 ff.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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